影片《四年、兩個小伙、一段情》從Kawi創(chuàng)作的《少爺女朋友》叢書得到靈感，用濃厚的言情色彩述說三個好友瓊、俊和誠之間的愛情和友情故事。瓊是一個有個性、悖逆的姑娘。經(jīng)歷了浪漫天真的學(xué)生時代后，瓊愛上同班同學(xué)俊。但命運弄人，在瓊接受俊求愛的那天，俊遭遇事故去世了。四年過去，瓊一直視為小弟的誠也愛上了瓊，后來誠在瓊的幫助下成為著名演員。在一切都是那么美好、平靜的時候，俊突然以Ken的名字出現(xiàn)，還是誠和瓊公司里新的頂頭上司。俊的回歸引發(fā)三人之間許多棘手的問題，并泄露了許多當年的秘密。
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